Анна Чиповская тайно вышла замуж за 34-летнего актера из сериала «Психологини» Дмитрия Ендальцева. Церемония бракосочетания была закрытая. Анна лишь спустя время рассказала о радостном событии. Сделала она это в подборке в честь своего дня рождения. Актриса поделилась черно-белыми фото со свадьбы, подписав публикацию: «Всё, что спасало этот год».
Для свадьбы Анна выбрала белое облегающее платье с длинными рукавами. За ней на фото стоял Ендальцев, держащий свидетельство о браке. Для Анны это первый брак, хотя ранее она состояла в отношениях с Даниилом Сергеевым, креативным директором рекламного агентства. Их четырехлетний роман закончился из-за ревности Сергеева к партнерам Анны по сцене.
Ранее звезда утверждала, что не стремится к созданию семьи или рождению детей, Дмитрий смог убедить Анну в обратном. Романтические отношения между актерами завязались в 2017 году — через два года после того, как они сыграли влюбленных в комедийной мелодраме «Гороскоп на удачу». Влюбленные долгое время не раскрывали подробностей личной жизни, при этом их часто видели вместе на кинопремьерах и других звездных мероприятиях в столице.